Как отсортировать массив, содержащий дату в строках в порядке возрастания

Вы можете попробовать это:

NSArray *dateStringArray = @[ @"16-1-2015 7:00PM", @"15-1-2014 11:30AM", @"14-1-2014 7:00PM", @"15-1-2015 6:30AM ", @"16-1-2015 8:30PM" ];

 - (NSArray *)sortDateStringArray:(NSArray *)dateStringArray
    {
        NSDateFormatter *dateFormater = [[NSDateFormatter alloc] init];
        [dateFormater setDateFormat:@"dd-MM-yyyy h:mma"];
        NSArray *sortedArray = [dateStringArray sortedArrayUsingComparator:^NSComparisonResult(NSString *obj1, NSString *obj2) {
          NSDate *date1 = [dateFormater dateFromString:obj1];
          NSDate *date2 = [dateFormater dateFromString:obj2];
          return [date2 compare:date1];
        }];
        return sortedArray;
    }

Я думаю, что лучше преобразовать вашу dateString в NSDate, а затем сравнить
Надеюсь, это поможет!!!

Сохраните даты как объекты NSDate в NSMutableArray, затем используйте -[NSArray sortedArrayUsingSelector:] or -[NSMutableArray sortUsingSelector:] и передайте @selector(compare:) в качестве параметра. Метод -[NSDate compare:] упорядочит даты в порядке возрастания. Это проще, чем создавать NSSortDescriptor, и гораздо проще, чем писать собственную функцию сравнения. (Объекты NSDate знают, как сравнивать себя друг с другом, по крайней мере, так же эффективно, как мы могли бы надеяться достичь с помощью пользовательского кода.)

Или же

Если у меня есть NSMutableArray объектов с полем beginDate типа NSDate, я использую NSSortDescriptor, как показано ниже:

NSSortDescriptor *sortDescriptor = [[NSSortDescriptor alloc] initWithKey:@"beginDate" ascending:TRUE];
[myMutableArray sortUsingDescriptors:[NSArray arrayWithObject:sortDescriptor]];
[sortDescriptor release];

Посетите этот вопрос: здесь