Уведомление группы отправки, кажется, вызывается слишком рано

Не уверен, но разве ваш print("Finished request \(user.id)") не вызывается из потока и, следовательно, может быть вызван после вашего print("Finished all requests."), поскольку он находится в очереди с основным приоритетом?

Попробуйте заменить

print("Finished request \(user.id)")

От:

DispatchQueue.main.async {
    print("Finished request \(user.id)")
}

Тестирование на детской площадке отлично работает:

import Foundation
import PlaygroundSupport

PlaygroundPage.current.needsIndefiniteExecution = true

class User {
    var id: Int
    init(id: Int) {
        self.id = id
    }
}

class Channel {
    var user: User
    init(user: User) {
        self.user = user
    }
}

var subscribedChannels: [Channel] = []
let user1 = User(id: 1)
let user2 = User(id: 2)
subscribedChannels.append(Channel(user: user1))
subscribedChannels.append(Channel(user: user2))
let myGroup = DispatchGroup()
let bgQueue = DispatchQueue.global(qos: .background)

func doSomething(channel: Channel, callback: @escaping (Bool, User) -> Void) {
    print("called for \(channel.user.id)")
    bgQueue.asyncAfter(deadline: .now() + 1) {
        callback(true, channel.user)
    }
}

for channel in subscribedChannels {
    myGroup.enter()
    doSomething(channel: channel) { (success, user) in
        if success {
            //
        }

        print("Finished request \(user.id)")
        myGroup.leave()
    }
}

myGroup.notify(queue: .main) {
    print("Finished all requests.")
}

Это печатает

called for 1
called for 2

Затем через 1 секунду

Finished request 1
Finished request 2
Finished all requests.

Я не знаю ваших классов и методов, поэтому мне сложно узнать больше