String.IndexOf () возвращает неожиданный индекс строки

Проблема, с которой вы сталкиваетесь, заключается в том, что IndexOf соответствует одному символу или последовательности символов (строка поиска) в большей строке. Поэтому «Я твой друг» содержит последовательность «ты». Чтобы соответствовать только словам, вы должны рассмотреть вещи на уровне слов.

Например, вы можете использовать регулярные выражения для соответствия границ слова:

private static int IndexOfWord(string val, int startAt, string search)
{
    // escape the match expression in case it contains any characters meaningful
    // to regular expressions, and then create an expression with the \b boundary
    // characters
    var escapedMatch = string.Format(@"\b{0}\b", Regex.Escape(search));

    // create a case-sensitive regular expression object using the pattern
    var exp = new Regex(escapedMatch, RegexOptions.IgnoreCase);

    // perform the match from the start position
    var match = exp.Match(val, startAt);

    // if it's successful, return the match index
    if (match.Success)
    {
        return match.Index;
    }

    // if it's unsuccessful, return -1
    return -1;
}

// overload without startAt, for when you just want to start from the beginning
private static int IndexOfWord(string val, string search)
{
    return IndexOfWord(val, 0, search);
}

В вашем примере вы попытаетесь найти соответствие \byou\b, что из-за граничных требований не будет соответствовать your.

Попробуйте онлайн

Подробнее о границах слов читайте в Регулярных выражениях здесь.