Ошибка с кортежем и типизированными представлениями?

Да, код, генерируемый компилятором ASP.NET, для вашего примера не работает. Я могу воссоздать это (Visual Studio 2010, .NET 4, ASP.NET MVC 2) и получить:

public class views_home_index_aspx : System.Web.Mvc.ViewPage<List<Tuple<string,
        System.Web.SessionState.IRequiresSessionState, System.Web.IHttpHandler {
    private static bool @__initialized;
    ...

Когда должно быть:

public class views_home_index_aspx : System.Web.Mvc.ViewPage<List<Tuple<string,
        DateTime?, double?, double?, double?>>>, 
        System.Web.SessionState.IRequiresSessionState,
        System.Web.IHttpHandler {
    private static bool @__initialized;
    ...

Очевидно, существует ограничение на количество злоупотреблений это может занять.